En el presente trabajo se trataran temas relacionados con la nomenclatura de los alcoholes y de los fenoles, es decir de los compuestos aromáticos acompañados de un OH, por ejemplo las reglas que existen para nombrarlos y se mostrará ademas unos ejemplos de actividades interactivas de nomenclatura.
- Explicar de manera concreta y sencilla como se nombran los alcoholes y los fenoles
- Exponer cuales son las reglas según IUPAC para nombrar estos compuestos
- Mostrar las diferentes herramientas tecnologicas para aprender a nombrar los compuestos alcoholes y fenoles
NOMENCLATURA: Reglas IUPAC
1.Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado con el grupo — OH. En la terminación “ano”, “eno” o “ino”, se sustituye la “o” por “ol”.
2.La cadena de carbonos (más larga), se nombrara comenzando por el extremo más cercano al grupo — OH. “El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.”
3.Se nombran los demás sustituyentes precedidos de los números de carbonos sobre los que están localizados, así como para nombrar a los alcanos o alquenos.
Ejemplo:
La cadena de carbonos más larga tiene cuatro, por lo tanto, su nombre base es butanol.
El grupo — OH se encuentra en el carbono 2, por lo que sería: butan-2-ol.Entonces, siguiendo las reglas IUPAC, el nombre de este compuesto es: 1-bromo-3,3- dimetilbutan-2-ol.
En el caso de los alcoholes ciclicos, se nombran utilizando el prejifo “ciclo”. Al carbono que este unido al grupo — OH se le da el número uno.
cc. Germán Fernández
Los alcoholes que tienen dos grupos — OH, se llaman dioles. Y se nombran exactamente igual que los alcoholes, solo que se usará el sufijo “diol” y los numero del carbono en el que estarán, por ejemplo: “Hexa-1,5-diol”.
Para nombrar a los fenoles si se deben seguir cierto tipo de criterios, dado que incluye un anillo aromatico. Con frecuencia se siguen los siguientes criterios:
ORTO (1,2- disustituido)
META (1,3- disustituido)
PARA (1,4- disustituido)
Estos ejemplos siguen la nomenclatura sistemática.
Los alcoholes, son compuestos muy útiles y abundantes en la naturaleza, también tienen aplicaciones significativas para la industria y el hogar. Es uno de los términos mas antiguos de la química orgánica.
Nomenclatura de los Alcoholes, Fenoles Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH.R-OHPalabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojosLos alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos.CH3OHMetanolEtanolCH3 –CH2 -OHMonohidroxílicos
2 NOMENCLATURALos alcoholes se designan siguiendo las reglas de la UIQPA.Se consideran como derivados de los alcanos en los cuales se sustituye ANO por olSe les designa con le nombre común, anteponiendo al nombre del grupo alquílico la palabra alcohol
4 Clasificación de los AlcoholesPrimarios, Secundarios y TerciariosDepende de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxidoUn alcohol es Primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:Secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
5 Terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:Propiedades QuímicasLos alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo.Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol
6 La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono.El grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.Fuentes de ObtenciónMuchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura.Solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida.Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
7 UsosLos alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles.Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainillaLos alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
8 Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado.Alcohol de BotiquínEl alcohol de botiquín puede tener varias composiciones.Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable.Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado.Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohólica.De hecho, en Suecia para comprar alcohol en un farmacia se necesita receta médica, para controlar a los que podrían bebérseloOtras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el uso como secante
9 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLESLos alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquiloLas diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en la solubilidad en aguaMoléculas compactas del alcohol ter-butílico atracciones intermoleculares débiles
10 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLESReacción como BasesEl grupo OH puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos (CL, Br, I, F) reaccionando, por lo tanto, como una baseR - OH + H - X R - X + H2 OCH3 - CH2 - OHH ClCH3 - CH2 - ClH2 O
11 R3CO _ > R2CHO _ > RCH2O _ > CH3O _Reacción como ácidosLa Rx de un alcohol con los metales de los grupos IA y IIA de la tabla periódica, permite sustituir el hidrógeno del OH, a pesar de su carácter neutro y su no disociación en solución acuosa, de la siguiente maneraR - OH + M R - O – M + 1/2 H 2 (g)Se obtienen bases muy fuertes llamadas alcóxidos como etóxido de sodio, CH3CH2 O – Na, o metóxido de magnesio, (CH3O)2Mg. El orden de basicidad de los alcóxidos esR3CO _ > R2CHO _ > RCH2O _ > CH3O _
12 REACCIONES DE DESHIDRATACION DE ALCOHOLESLos ROH reaccionan con el H2 SO4 dando diferentes productos según las condiciones de la Rx. Si el calentamiento se mantiene a 180 °C se convierte en alqueno según la siguiente reacciónR - CH2 - CH2 - OHH2 SO4180 °CR - CH = CH2H2 OSi el calentamiento se mantiene a 140 °C, dos moléculas de alcohol se convierten en una molécula de éter según la siguiente reacción:H2 SO4140 °CR – OHR – OHH2 OR – O - R
13 FENOLES OHLos fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional OH unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar - OH
14 PROPIEDADES FISICAS DE LOS FENOLESLos fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantesPROPIEDADES QUIMICASLos fenoles son mas ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido.O-
15 NomenclaturaLos fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro mas sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno.v OH Br c v OHCH3c v OHNO2cO-clorofenolM- nitro- fenolP- metil-fenol
16 Fenoles importantesEl fenol es un sólido cristalino, incoloro, ligeramente soluble en agua y de olor característico. Poderoso germicida al igual que sus derivados. Se absorbe a través de la piel.El resorcinol es un bactericida y fungicida. Localmente, precipita las proteínas. En su acción general, se parece al fenol con mayor excitación central. El hexilresorcinol es un antiséptico, inodoro y no mancha. Es irritante a los tejidosLa hidroquinona se usa para aclarar la tez en áreas de la piel oscurecida (pecas y lunares). Conviene ensayar la sensibilidad del paciente antes de iniciar el tratamiento.
BUEN TRABAJO 5,0
ResponderBorrarO PRESENTÓ ACTIVIDAD DE ETICA
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